Sim você pode. Mas talvez seja mais difícil recuperar os arquivos anteriores.
De modo geral, é muito mais provável que a recuperação de arquivos excluídos recentemente seja bem-sucedida do que a recuperação de arquivos que foram excluídos há muito tempo. Mas se você pode recuperar os arquivos excluídos depende se você realizou alguma operação após os arquivos excluídos, e não do tempo em que foram excluídos. Porque os dados recuperados são abstraídos do banco de dados especial do iPhone, que registra todos os seus dados excluídos, mas tem espaço limitado. Quando o banco de dados estiver cheio, os novos dados excluídos cobrirão os dados anteriores automaticamente. Portanto, não podemos dizer com certeza que você pode recuperar totalmente os arquivos excluídos há muito tempo.